Molekülbaukasten? – Nein, danke!

Jeder von uns hat wohl im Laufe seines Studiums schon einmal mit dem Gedanken gespielt, Moleküle selbst zu basteln; immerhin verbringt man mit diesen Genossen einen nicht unbeträchtlichen Anteil seines Studiums.

Strukturformeln lernen – Und was nun?

In der Vorbereitung auf das ASA-II-Antestat gilt es u. a., 35 Strukturen mehr oder minder bekannter Arzneistoffe in den Schädel hinzutransferieren. Die Methode der Wahl für die meisten unter uns ist das beständige Wiederholen, erneute Schreiben und Hoffen, dass die Anordnung der Striche und Buchstaben, die sich so mühsam auf Lernkarten zusammengefunden haben, in den Köpfen hängen bleibt. Hingegen dieser Technik empfehlen unsere Professoren immer wieder das Verstehen des Zusammenspiels der einzelnen Atome.

Vielleicht erinnert man sich an Herrn Professor Link, der beständig empfiehlt, Moleküle zu basteln. Jedoch bleibt die Hemmschwelle relativ hoch, da ein Molekülbaukasten eine größere Anschaffung ist und der Satz an Atomen wohl kaum ausreicht, um auch nur einen Teil des Lernstoffes nachzubilden. Auf der Suche nach einem Ausweg zu diesem Dilemma hatte ich zunächst an Erbsen oder Kastanien gedacht, die man ja in verschiedenen Farben anmalen und mithilfe von Zahnstochern verbinden könnte. Aufgrund der schlechteren Wiederverwendbarkeit ist es allerdings auch beim Denken geblieben.

Glücklicherweise macht Not erfinderisch und so hatte ich mir zunächst überlegt, PlayMais® zu verwenden, da er wohl mehr als einmal mit Zahnstochern zusammenzustecken wäre. Voller Tatendrang im Bastelgeschäft stehend, war es allerdings nicht so einfach, das gewünschte Material aufzutreiben. So fiel die Wahl überraschenderweise auf Knete. Hingegen meiner Annahme war es wenig problematisch die gewünschten Farben zu bekommen. Zahnstocher sind wohl mittlerweile aus der Mode gekommen, sodass zerschnittene Schaschlikspieße als Bindungen herhalten mussten.

Molekül Nr. 1: Atenolol

Der Prototyp zum Molekülbauen sollte Atenolol werden (siehe Abb. 1).

(S)-Atenolol

Abb. 1: (S)-Atenolol

Hingegen meiner Erwartung war der Bau des Moleküls etwas weniger trivial. Zunächst wollte ich die korrekte Anzahl an Knetkugeln für jeden Atomtyp formen. Beim Zusammenbauen stellte sich allerdings heraus, dass ich insbesondere die Wasserstoffatome sehr stiefmütterlich behandelt hatte. Man unterschätzt doch sehr schnell das Wasserstoffatom an einem tertiären Kohlenstoffatom oder auch die Wasserstoffe an den unsubstituierten Positionen des Phenyl-Rings.

 

(S)-Atenolol

Abb. 2: (S)-Atenolol mit Knete und Schaschlikspieß-Stücken

Natürlich ist der Nachbau nicht perfekt geworden, da insbesondere die Bindungswinkel der sp³-hybridisierten Kohlenstoffe und der beiden Stickstoffatome nicht so gut dargestellt wurden, aber ich denke, es hat sich trotzdem gelohnt. Nicht zu verachten ist tatsächlich der Lernerfolg, da man sich mehrmals genau überlegen muss, was man nun wie zusammensteckt und wie die Bindungen um das Atom nun wirklich angeordnet sind. Das Resultat könnt ihr in Abb. 2 begutachten.Spannend waren auch die Gedanken zur Konformation, die ich mir zwischenzeitlich gemacht habe. Vielleicht erinnert sich der ein oder andere noch dunkel an die Beweglichkeit der Stickstoffatome, so sie keine quartären sind. Seht ihr die beiden blauen Moleküle, die immer durch die Ebene durchschwingen?Wenn man das geschafft hat, kann man sich bei dem Sternchen auch gerne nach der Konfiguration des Kohlenstoffatoms fragen. Wie unschwer zu erkennen, sind alle vier Substituenten des gekennzeichneten Atoms voneinander verschieden. Mit den CIP-Regeln bekommt ihr auch ganz schnell raus, um welches Enantiomer es sich handelt.

Nur Mut!

Rundum kann ich jedem nur empfehlen, es einmal auszuprobieren, statt sich mit der Auswendiglernerei abzuquälen. Ja, es dauert etwas, aber wenn man die Zeit aufsummiert, die man braucht, um eine Formel auswendig zu lernen durch ständiges Wiederholen, kann ich mir kaum vorstellen, dass es sich nicht rentiert; zumal es deutlich weniger langweilig ist. Vielleicht sollten wir uns auch ab und an mal die Frage stellen, wieso wir den Stoff, den wir Bulimie-artig in uns hineinfressen, nicht gleich „richtig“ lernen, statt uns dann später darüber zu ärgern, es noch einmal lernen zu müssen. Habt Mut, probiert ein bisschen und schaut, was euch weiterhilft. Verzagt nicht und erhaltet eure Neugier. Ihr studiert vor allem für euch, also genießt die Zeit – auch beim Lernen!

Viel Erfolg.

Das könnte dir auch gefallen...

Schreibe einen Kommentar